Después de mucho intentarlo, pude resolverlo. Sincronize desde mi laptop (Windows) a mi celular (iPhone).
No era problema de espacio ni versiones, es un tema de seguridad y privacidad de los dispositivos.
Quite el firewall en la laptop, luego le dije a cada archivo mp3, en propiedades, que desbloqueara el mismo y cualquier tipo de seguridad que tuviera. Además, le pedí que reprodujera con QuickTime y no con el reproductor de Windows. Posteriormente, abrí Spotify y volví a agregar las canciones a mi playlist; más o menos al mismo tiempo, prendí los botones de descarga para ambos dispositivos. Empezó a sincronizar en ambos y recién ahí me mostró las canciones de archivos locales que antes no me cargaba.
Espero les funcione.
Saludos.
